Устар. Ирон. Иметь хмурый, угрюмый, невесёлый вид.

Дал копьё мне ледяное, Препоясал вдруг мечом; Сердце мне вложил такое. Что смотрел я сентябрём (Державин. Бой).

Забавный комик на сцене может в домашнем быту смотреть сентябрём (Вяземский. Старая записная книжка).

Но вдруг, неизвестно почему, заперся Терентий в своем домишке, а когда и появлялся на улице - смотрел сентябрём (А. Н. Толстой. Терентий Генералов).

- Ты чего сентябрём смотришь? - Понимаешь, приказ мне лично явиться. Вот боюсь, что на проборку (П. Павленко. Яков Свердлов).

Составить слова из слова смотреть сентябрём

Из стихотворения «Песня» поэта пушкинской поры Николая Михайловича Языкова (1803-1846):

Наш Август смотрит сентябрем -

Нам до него какое дело!

Мы пьем, пируем и поем

Беспечно, радостно и смело.

Под Августом поэт подразумевает русского царя и намекает на его нерасположение к автору и его друзьям-единомышленникам.

Иносказательно: иметь хмурый, «пасмурный» вид, говорящий о дурном настроении, плохом отношении к кому-либо и пр. (шутл.). А. С. Пушкин в письме к брату Л. С. Пушкину (октябрь, 1822) о своих хлопотах через разных лиц, чтобы царь вернул его из ссылки: «Жуковскому я писал, он мне не отвечает; министру я писал - он и в ус не дует-о други, Августу мольбы мои несите! но Август смотрит сентябрем...».

быть угрюмым, мрачным, суровым (Даль)

См. дичиться...

Составить слова из слова смотреть сентябрем